在我看来，您的正则表达式似乎有点太复杂了。而且，请记住，句点是一个特殊字符，表示“任何字符”。以下正则表达式应该可以工作（注意转义句点）：

^.*.(jpg|JPG|gif|GIF|doc|DOC|pdf|PDF)$

你可以使用像Expresso这样的工具来测试你的正则表达式。

^.+.(?:(?:[dD][oO][cC][xX]?)|(?:[pP][dD][fF]))$

将接受至少有一个字符文件名的.doc、.docx、.pdf文件。

^           = beginning of string
.+          = at least one character (any character)
.          = dot ( . )
(?:pattern) = match the pattern without storing the match)
[dD]        = any character in the set ( d  or  D )
[xX]?       = any character in the set or none 
              ( x  may be missing so  doc  or  docx  are both accepted)
|           = either the previous or the next pattern
$           = end of matched string

警告！如果不使用(?:)将整个扩展链都括起来，一个像.docpdf的扩展名也会通过。

你可以在http://www.regextester.com/上测试正则表达式。

你是想验证文件是否具有特定扩展名吗？你可以尝试使用以下代码来简化你所要做的操作：

(.*?).(jpg|gif|doc|pdf)$

然后，当你调用IsMatch()时，请确保将RegexOptions.IgnoreCase作为你的第二个参数传递。 没有必要列出大小写变化的变体。

编辑：正如Dario所提到的，这对于RegularExpressionValidator不起作用，因为它不支持大小写选项。

你可以这样将不区分大小写嵌入到正则表达式中：

.(?i:)(?:jpg|gif|doc|pdf)$

您的正则表达式似乎可以验证文件名和扩展名。这就是您需要的吗？我假设它只是扩展名，并使用像这样的正则表达式：

.(jpg|gif|doc|pdf)$

并设置匹配不区分大小写。

您可以使用此模板适用于每种文件类型：

ValidationExpression="^.+.(([pP][dD][fF])|([jJ][pP][gG])|([pP][nN][gG])))$"

例如：对于Rar文件类型，您可以添加（ [rR] [aA] [rR] ）等等...